Os hóspedes certamente vão querer visitar Sunnyside, casa de Washington Irving, com passeios conduzidos por guias com trajes de época (famílias com crianças receberão uma bolsa contendo jogos, um livro de figuras e dominós). Os verdadeiros aficionados por literatura podem então seguir a rota que Ichabod Crane pegou quando estava fugindo do Cavaleiro Sem Cabeça. Esta viagem sai de Sunnyside, atravessa Tarrytown e chega a Sleepy Hollow, onde você pode visitar a tumba de Irving na antiga igreja holandesa.
Antes de se retirar para o seu quarto, você também pode admirar Lyndhurst, uma mansão de estilo gótico com vista para o rio Hudson, com 27 hectares de terreno, incluindo muitos jardins e trilhas para caminhadas. Os visitantes podem fazer visitas a este local histórico do National Trust e aproveitar eventos como um show de artes e artesanato.
Os hotéis em Tarrytown também oferecem excelente acesso a pontos culturais, como o Tarrytown Music Hall. Construído em 1885, trata-se de um dos teatros mais antigos dos EUA. Embora a sala tenha fechado em 1976 devido a restrições orçamentárias, foi reaberta com sucesso por uma organização sem fins lucrativos em 1980, e agora apresenta desde filmes clássicos até shows. Assim que tiver apetite, dirija-se ao Lefteris Gyro para uma deliciosa refeição rápida ou saboreie uma deliciosa refeição no bistrô requintado The Twisted Oak.